Освіта:

• Економіко-правовий факультет Одеського національного університету ім. І.І.Мечникова (2007)
• Одеська обласна кваліфікаційно-дисциплінарна комісія (отримання свідоцтва на право заняття адвокатською діяльністю (2009)
• Одеський регіональний інститут державного управління. Програми тематичних семінарів: «Сучасні інтеграційні процеси і стан взаємовідносин України -ЄС» (2013), «Всеукраїнський конкурс проектів та програм розвитку місцевого самоврядування» (2013)
• Одеська державна академія будівництва та архітектури: Наукова та викладацька діяльність (2015)

Практики:

• Кримінальне право
• Корпоративне право
• Інвестиційні проекти
• Цивільне та господарське право
• Операції з нерухомістю та земельними ділянками

Олег Чайковський є одним із засновників Юридичної групи “Правова корпорація”. Юридичною практикою займається з 2004 р, адвокатською діяльністю з 2009 р Олег Чайковський спеціалізується в сфері цивільного та господарського права, корпоративного права, а також займається адвокатською практикою. У період з 2012 р по 2015 року очолював судовий відділ юридичного департаменту Одеської міської ради, працював заступником директора юридичного департаменту.

Членство в асоціаціях:

• Союз юристів України (2007)
• Одеська обласна колегія адвокатів (2009)
• Національна асоціація адвокатів України (2013)
• Асоціація управителів житла (2014 року)
• Депутатська комісія щодо забезпечення житлових прав мешканців гуртожитків Одеської міської ради (2015)
• Комітет Верховної Ради України з питань будівництва, містобудування і житлово-комунального господарства (2015)